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Ácido alfacetoglutárico

Ácido alfacetoglutárico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido 2-oxopentanedióico
Outros nomes Alfa-cetoglutamato
Ácido 2-cetoglutárico
Ácido alfa-cetoglutárico
2-Oxoglutamato
Ácido 2-oxoglutárico
Ácido oxoglutárico
Identificadores
Número CAS 328-50-7
PubChem 51
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
SMILES
  • OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
Propriedades
Fórmula molecular C5H6O5
Massa molar 146,11 g/mol
Ponto de fusão

115 °C (239 °F; 388 K)

Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido glutárico (pentanodioico)
Ácido oxaloacético (2-oxo-butanodioico)
Compostos relacionados Ácido oxalosuccínico (um -COOH no carbono 3)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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O ácido alfa-cetoglutárico é um dos dois derivados cetona do ácido glutárico. O termo "ácido cetoglutárico" é quase sempre aplicado à variante alfa. O ácido beta-cetoglutárico difere apenas na posição do grupo funcional cetona, e é muito menos usual.

O anião do ácido alfa-cetoglutárico, o alfa-cetoglutarato (também denominado oxoglutarato) é um composto de importante actividade biológica. É o cetoácido produzido na desaminação do glutamato e um intermediário no ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

Índice

Ciclo dos ácidos tricarboxílicos

O alfa-cetoglutarato é um intermediário chave no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (também conhecido como ciclo de Krebs), sendo neste o produto da descarboxilação do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil-CoA. O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reacções anapleróticas que sintetizem alfa-cetoglutarato.

Formação de aminoácidos

Uma das suas funções inclui a síntese de ácido glutâmico e depois glutamina através da incorporação de amónia.

Transportador de azoto

Outra função é a captura de azoto no meio celular, evitando o seu excesso.

O alfa-cetoglutarato é um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabólicas. Grupos amina de aminoácidos ligam-se ao alfa-cetoglutarato por transaminação, sendo transportados até ao fígado, para degradação através do ciclo da ureia.

O alfa-cetoglutarato é transaminado, junto com a glutamina, para formar o neurotransmissor excitatório glutamato. O glutamato pode ser então descarboxilado (numa reacção que requer a presença de vitamina B6) a ácido gama-aminobutírico (GABA), um neurotransmissor inibitório.

Também pode desempenhar um papel significante na desintoxicação de amônia no cérebro.

Relação com o dioxigénio

Agindo como cosubstrato, o alfa-cetoglutarato tem uma função importante em reacções de oxidação envolvendo o dioxigénio (oxigénio molecular, O2).

O O2 oxida de forma directa diversos compostos, em reacções catalisadas por oxigenases. São assim produzidos compostos úteis num organismo, como por exemplo antibióticos Em diversas oxigenases, o alfa-cetoglutarato ajuda a reacção ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal.

Antioxidante

O α-cetoglutarato é conhecido por ser libertado por vários tipos de células em meio ao estresse oxidativo celular, diminuindo os níveis de peróxido de hidrogénio, sendo convertido em succinato em meio de cultura celular.

Suplemento na dieta

O ácido alfa-cetoglutárico é vendido como suplemento nutricional sob a designação AKG ou a-KG.

O alfa-cetoglutarato pode ser produzido por

Referências

  1. Merck Index, 13th Edition, 5320.
  2. «Does infectious fever relieve autistic behavior by releasing glutamine from skeletal muscles as provisional fuel?». Consultado em 20 de fevereiro de 2017. Arquivado do original em 19 de maio de 2014
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  5. Long, L; Halliwell, B (2011). «Artefacts in cell culture: α-Ketoglutarate can scavenge hydrogen peroxide generated by ascorbate and epigallocatechin gallate in cell culture media.». Biochemical and Biophysical Research Communications. 406 (1): 20–24. PMID 21281600. doi:10.1016/j.bbrc.2011.01.091

Ácido alfacetoglutárico
Ácido, alfacetoglutárico, composto, químico, língua, vigiar, editar, redirecionado, cetoglutarato, alerta, sobre, risco, saúde, nome, iupac, Ácido, oxopentanedióicooutros, nomes, alfa, cetoglutamato, Ácido, cetoglutárico, Ácido, alfa, cetoglutárico, oxoglutama. Acido alfacetoglutarico composto quimico Lingua Vigiar Editar Redirecionado de A cetoglutarato Acido alfacetoglutarico Alerta sobre risco a saude 1 Nome IUPAC Acido 2 oxopentanedioicoOutros nomes Alfa cetoglutamato Acido 2 cetoglutarico Acido alfa cetoglutarico 2 Oxoglutamato Acido 2 oxoglutarico Acido oxoglutaricoIdentificadoresNumero CAS 328 50 7PubChem 51MeSH alpha ketoglutaric acidSMILES OC O CCC O C O OPropriedadesFormula molecular C5H6O5Massa molar 146 11 g molPonto de fusao 115 C 239 F 388 K Compostos relacionadosacidos dicarboxilicos relacionados Acido glutarico pentanodioico Acido oxaloacetico 2 oxo butanodioico Compostos relacionados Acido oxalosuccinico um COOH no carbono 3 Exceto onde denotado os dados referem se a materiais sob condicoes normais de temperatura e pressao Referencias e avisos gerais sobre esta caixa Alerta sobre risco a saude A Wikipedia tem o portal Portal da Bioquimica O acido alfa cetoglutarico e um dos dois derivados cetona do acido glutarico O termo acido cetoglutarico e quase sempre aplicado a variante alfa O acido beta cetoglutarico difere apenas na posicao do grupo funcional cetona e e muito menos usual O aniao do acido alfa cetoglutarico o alfa cetoglutarato tambem denominado oxoglutarato e um composto de importante actividade biologica E o cetoacido produzido na desaminacao do glutamato e um intermediario no ciclo dos acidos tricarboxilicos Indice 1 Funcoes 1 1 Ciclo dos acidos tricarboxilicos 1 2 Formacao de aminoacidos 1 3 Transportador de azoto 1 4 Relacao com o dioxigenio 1 5 Antioxidante 1 6 Suplemento na dieta 2 Producao 3 ReferenciasFuncoes EditarCiclo dos acidos tricarboxilicos Editar O alfa cetoglutarato e um intermediario chave no ciclo dos acidos tricarboxilicos tambem conhecido como ciclo de Krebs sendo neste o produto da descarboxilacao do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil CoA O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reaccoes anapleroticas que sintetizem alfa cetoglutarato Formacao de aminoacidos Editar Uma das suas funcoes inclui a sintese de acido glutamico e depois glutamina atraves da incorporacao de amonia Transportador de azoto Editar Outra funcao e a captura de azoto no meio celular evitando o seu excesso O alfa cetoglutarato e um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabolicas Grupos amina de aminoacidos ligam se ao alfa cetoglutarato por transaminacao sendo transportados ate ao figado para degradacao atraves do ciclo da ureia O alfa cetoglutarato e transaminado junto com a glutamina para formar o neurotransmissor excitatorio glutamato O glutamato pode ser entao descarboxilado numa reaccao que requer a presenca de vitamina B6 a acido gama aminobutirico GABA um neurotransmissor inibitorio Tambem pode desempenhar um papel significante na desintoxicacao de amonia no cerebro 2 3 4 Relacao com o dioxigenio Editar Agindo como cosubstrato o alfa cetoglutarato tem uma funcao importante em reaccoes de oxidacao envolvendo o dioxigenio oxigenio molecular O2 O O2 oxida de forma directa diversos compostos em reaccoes catalisadas por oxigenases Sao assim produzidos compostos uteis num organismo como por exemplo antibioticos Em diversas oxigenases o alfa cetoglutarato ajuda a reaccao ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal Antioxidante Editar O a cetoglutarato e conhecido por ser libertado por varios tipos de celulas em meio ao estresse oxidativo celular diminuindo os niveis de peroxido de hidrogenio sendo convertido em succinato em meio de cultura celular 5 Suplemento na dieta Editar O acido alfa cetoglutarico e vendido como suplemento nutricional sob a designacao AKG ou a KG Producao EditarO alfa cetoglutarato pode ser produzido por Descarboxilacao oxidativa do isocitrato pela enzima isocitrato desidrogenase Desaminacao oxidativa do glutamato pela glutamato desidrogenase Referencias Merck Index 13th Edition 5320 Does infectious fever relieve autistic behavior by releasing glutamine from skeletal muscles as provisional fuel Consultado em 20 de fevereiro de 2017 Arquivado do original em 19 de maio de 2014 Ott P Clemmesen O Larsen FS julho de 2005 Disturbios metabolicos cerebrais no cerebro durante insuficiencia hepatica aguda da hiperamonemia a falencia de energia e proteolise Neurochemistry international 47 1 2 13 8 PMID 15921824 doi 10 1016 j neuint 2005 04 002 Hares P James IM Pearson RM maio junho de 1978 Effect of ornithine alpha ketoglutarate OAKG on the response of brain metabolism to hypoxia in the dog PDF Stroke a journal of cerebral circulation 9 3 222 4 PMID 644619 doi 10 1161 01 STR 9 3 222 Long L Halliwell B 2011 Artefacts in cell culture a Ketoglutarate can scavenge hydrogen peroxide generated by ascorbate and epigallocatechin gallate in cell culture media Biochemical and Biophysical Research Communications 406 1 20 24 PMID 21281600 doi 10 1016 j bbrc 2011 01 091 Portal da quimicaObtida de https pt wikipedia org w index php title Acido alfacetoglutarico amp oldid 55332158,